U Manchester Unitedu, Sanchovo stanje bilo je uspona i pada. Prošle je sezone, nakon što mu je pukla veza s Ten Hagom, ponovno obukao Dres Borussia Dortmund na posudbu i pomogao momčadi da dođe do finala Lige prvaka, ali na kraju nije uspio ostvariti svoju želju da ostane u momčadi. Ovog ljeta Sancho je ponovno napustio Manchester United i pridružio se Chelseaju na posudbi kako bi započeo svoj novi put.
Manchester United je tražio odgovarajući sljedeći dom za Sancha tijekom ljetnog prozora, ali nije uspio u tome zbog naknada za transfer i problema s plaćama. Tek u posljednjoj fazi obukao je Chelsea Nogometni Dres u vidu posudbe. Sanchova izvedba nije razočarala. U dvije utakmice Premier lige kojima se upravo pridružio, dao je dvije asistencije, pokazujući svoj oporavak. U usporedbi s vremenom koje je proveo u Manchester Unitedu, Sancho je pronašao više prostora za pokazati u Chelseaju. Njegova sposobnost držanja i zaštite lopte bolje je iskorištena, što ne samo da mu je povećalo samopouzdanje, već ga je i pomladilo. Sancho je svojim učinkom na terenu također dokazao da je još uvijek potencijalno krilo.
Iako je Manchester United platio više od 80 milijuna eura za Sancha, njegov doprinos momčadi bio je ograničen, a njegov konačni odlazak bio je veliki gubitak za Manchester United. Međutim, za Ten Haga odustajanje od Sancha može biti mudar potez, koji ne samo da pomaže harmoniji u svlačionici, već pruža i dobru priliku za Sanchoov oporavak. Sanchova nova izvedba u Chelseaju mogla bi donijeti novu nadu za njegovu buduću karijeru.